از سال 1989 تاکنون، اسکات آدامز نزدیک به نههزار کاریکاتور دیلبرت کشیده است. انتقاد او از مدیریت، روسا و زندگی جعبهای، نگرشهای مدرن به محیط کار را شکل داده است. همانطور که در کتاب جدیدش «چگونه در همه چیز شکست خورد و باز هم برنده بزرگ بود» بهروشنی بیان کرده، موفقیت کاریش برآمده از آزمون و خطاهای بسیار است.
باور اساسی من نسبت به مدیریت این است افرادی سرگردان با این امید هستند که شانسی بیاورند و بهنظر برسد آنها کار بزرگی انجام دادهاند. اضافهتر از دیلبرت، من کسبوکارهای دیگری راهاندازی کردم و بسیاری از آنها شکست خوردند، اما بهراستی آنها ایدههای بدتری نسبت به چیزهایی موفق شدند، نبودند و مشکل اجرا نبود: مشکل زمانبندی و شانس بود. خوششانسی بود یا بدبیاری.